En la Sierra Norte se localizan distintos pasos de montaña que fueron importantes vías de comunicación entre las mesetas norte y sur de España. El Puerto de Somosierra ha pasado a la historia por ser el escenario donde se libró una de las batallas más importantes de la guerra de la Independencia. El 30 de noviembre de 1808 se enfrentaron las tropas españolas y el Ejército de Napoleón que, tras una dura batalla, se hizo con la victoria y se abrió camino hacia Madrid por el único paso seguro que existía para atravesar el Sistema Central y llegar a la capital. El Puerto de Somosierra es, con sus 1.864 metros de altitud, el paso natural entre la Comunidad de Madrid y la de Castilla y León. Como quedó demostrado durante la guerra de la Independencia fue, durante años, un punto de comunicación estratégico entre las mesetas norte y sur de España. Actualmente, lo autovía que lo atraviesa, la A-1, lo hace evitando su tramo más alto con un largo y característico túnel que se abrió a finales de la década de 1980 y tiene una longitud de 3.895 metros.
La carretera que va de Loyoza al municipio segoviano de Navafría atraviesa el Puerto de Navafría, poblado de pinares y robledales y uno de los más emblemáticos de la Comunidad de Madrid. Frecuentado por los aficionados a la bicicleta de montaña la subida al puerto suele constituir una de las últimas etapas de la Vuelta Ciclista a España, este paso a 1.778 metros de altitud es también un lugar ideal para practicar otros deportes en contacto con la naturaleza. Allí está el Centro de esquí nórdico Navafría y de él parten varios caminos para hacer rutas a pie, entre otras, una que asciende al Pico del Nevero, uno de los más importantes de la Sierra de Guadarrama. Su cima, a más de 2.200 metros de altitud, es uno de los mejores miradores de la Sierra Norte.
En la Sierra de Morcuera perteneciente a la Sierra de Guadarrama se encuentra el puerto homónimo, un paso de montaña situado a más de 1.700 metros de altitud y que es atravesado por la carretera M-611, que une las localidades de Miraflores de la Sierra y Rascafría. El Puerto de la Morcuera cuenta con numerosas rutas y senderos. No obstante, los excursionistas y montañeros que se animen a subir a él deben de tener muy buena forma física, pues el ascenso no es fácil. Aproximadamente un 40% del recorrido se hace a más de 1.500 metros y en ningún momento la altitud es inferior a los 1.000. Según se asciende, el paisaje va cambiando sorprendentemente. Una vez arriba, la panorámica que ofrece de las montañas es espectacular.
También en la Sierra de Morcuera está el Puerto de Canencia. Los fines de semana son numerosos los visitantes que acuden a él atraídos por una de las mejores áreas recreativas de la Sierra Norte a la que se accede por el kilómetro 8 de la carretera M-629, un paraje natural en el que abundan los pinos silvestres. Además, es el inicio de atractivas rutas y paseos a pie y cuenta con excelentes vistas. El Puerto de Canencia está atravesado por la carretera M-629, que une la localidad del mismo nombre con Miraflores de la Sierra, y su cota máxima se sitúa en torno a los 1.500 metros de altitud.